С ранних лет Гилмор без ума от хоккея, хотя по-настоящему талантливым его назвать было сложно. Лишь мощный бросок выделял его среди других, но этого оказалось мало для серьёзной игры. Всё изменилось, когда судьба подсунула ему клюшку для гольфа — вида спорта, который он всегда презирал.
Как ни странно, именно в гольфе его удар стал легендарным, самым сильным за всю историю. Презрение к игре быстро сменилось прагматизмом: призовые здесь оказались слишком соблазнительными, чтобы ими пренебрегать.